Dieses in Jugendjahren entstandene Selbstporträt zählt zu den ersten Meisterwerken Anthonis van Dycks. Es handelt sich gleichzeitig um das frühste Selbstbildnis des Künstlers in einer langen Reihe malerischer Selbstbefragungen.
Anthonis van Dyck trat zum Entstehungszeitpunkt des Gemäldes als Mitarbeiter in die Antwerpener Werkstatt von Peter Paul Rubens ein. Zwei Jahre später bezeichnete Rubens van Dyck in einem Brief als „… den besten meiner Schüler.“

Rubens zog den jungen Knaben bei seinen wichtigsten Werken als engen Mitarbeiter heran. Und das aus gutem Grund. Denn dass dieser sich hier selbstbewusst präsentierende junge Künstler mit kolossalem Talent ausgestattet war, vermittelt das mit lockerem Pinselduktus vollendete Gemälde in bestechender Weise.

Anthonis van Dyck wendet den Kopf und richtet seinen fixierenden Blick über seine rechte Schulter auf uns. Ein geläufiger Typus der künstlerischen Selbstdarstellung, den der Künstler später wiederholt aufgreifen sollte. Im vorliegenden Fall lässt er tief in seine Augen schauen; er selbst hat vor der Entstehung des Gemäldes seine Augen intensiv im Spiegel studiert. Alles, was van Dyck an sich austestete, wird er bei seinen Porträts der Schönen und Reichen gleichsam anwenden. Die Augen blieben für van Dyck das wichtigste Ausdrucksmittel – ein unmittelbarer emotionaler Seelenspiegel. Außerdem offenbaren die leger in die Stirn fallenden Locken eine noch vorhandene spontane Jugendlichkeit und seine gespannten Lippen sein Bemühen um den charakteristischsten Ausdruck.